Le informazioni storiche su questa cittadina sono molteplici ma imprecise e talvolta contraddittorie. Sulla sua nascita comunque aleggiano suggestive leggende. Si narra che sia stato il figlio di Noè, Crano, a darle vita. Ciò spiegherebbe il nome degli abitanti della zona , chiamati al tempo Imbri o volgarmente Umbri, proprio perché discendenti di Noè che fu salvato dalle acque "ab imbribus". Dalla discendenza di Crano nacque Dardano che, fuggito in Grecia, fondò Troia. Secondo Virgilio la sua stirpe di ritorno in Italia, sarebbe approdata nel Lazio e avrebbe fondato Roma. Da Cortona quindi discenderebbero sia Troia che Roma.

La storiografia moderna sembra comunque avallare l'ipotesi che Cortona sia stata una città in origine Umbra poi conquistata e portata allo splendore dagli Etruschi. La sua potenza è testimoniata dalla lunghezza del perimetro delle sue mura e dai reperti trovati nelle tombe dei suoi Principes i quali mostrano un'attività artistica fiorente e il fatto che Cortona battesse una propria moneta. Visitare Cortona significa letteralmente fare un tuffo nel passato.

Infatti sono presenti e in ottimo stato esempi della casa-torre del Medioevo o del 1300 (Via Ghibellina e Iannelli), numerosi conventi per lo più adiacenti alle Chiese e antichi Palazzi che dal XI secolo in poi divennero segno di potere per l'aristocrazia cittadina. E' impossibile poi non parlare delle cosiddette case della comunità quali il Palazzo del Consiglio Comunale, del Capitano del Popolo e l'ottocentesco Teatro Signorelli che ornano la piazza principale. Infine vale la pena citare le più belle Chiese quella di S. Francesco, il Duomo, Santa Maria delle Grazie al Calcinaio (ai piedi della cittadina) e l'incantevole Santuario di S. Margherita, non molto lontano dalla quale si erge l'antica Fortezza del Girifalco.

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